शशी कपूर तसे रोमॅन्टिक हिरो. नंदाबरोबरचा "जब जब फूल खिले'मधला डोंगराळ भागातील तरूण आणि त्याच्या प्रेमाने अवघ्या तरूणाईला भुरळ पाडली. 'एक था गुल और एक थी बुलबुल' हे गाणं आजच्या तरूणांचा ओठीही गुणगुणले जाते. साठ ते सत्तरच्या दशकांत अनेक चित्रपटांतून शशी कपूरचा रोमान्स बहरला. पृथ्वीराज कपूर वडील आणि राजकपूर हे थोरले बंधू. घरातूनच अभिनयाबरोबरच अनुषंगिक कलांचे बाळकडू मिळालेल्या शशी कपूर यांनी अभिनयाप्रमाणेच दिग्दर्शन, निर्मितीची बाजूही पेलली. कोलकत्यात 1938 मध्ये जन्मलेल्या शशी कपूर यांनी बाल कलाकार म्हणून आग, आवारा, संग्राम, दाना पानी अशा चार चित्रपटांतून काम केले. धर्मपुत्र. चार दिवारी, प्रेमपत्र अशा काही चित्रपटांनंतर 1965 मध्ये "जब जब फूल खिले'ने त्यांची खरी कारकीर्द सुरू झाली. 116 चित्रपटांतून त्यांनी आपल्या भूमिकांनी आपला वेगळा ठसा उमटवला. त्यातील 61 चित्रपटांचे ते नायक होते. "वक्त'पासून सुरू झालेल्या "मल्टिस्टार कास्ट' पॅटर्नचा ते अनेकदा हिस्सा बनले. जवळजवळ 55 मल्टिस्टार कास्ट भूमिका त्यांनी साकारल्या. त्या प्रभावी ठरल्या. सहायक अभिनेता, चरित्र अभिनेता अशाही भूमिका केल्या. नंदा आणि शशी कपूर यांची जोडी हीट ठरलीच. पण राखी, बबिता, शर्मिला टागोर, आशा पारेख, हेमामालिनी, झीनत अमान, परवीन बाबी, मौसमी चटर्जी आणि रेखाही! अशा बहुतेक हिराइन्सबरोबर त्यांची जोडी जमली. शर्मिली, जानवर और ÷नन्सान, पतंगा, आ गले लग जा, वचन, पाप और पुण्य, चोरी मेरा काम, सत्यमं शिवमं सुदरमं, हसीना मान जाएगी, इक श्रीमान इक श्रीमती, प्यार का मौसम, फकिरा, काली घटा अशा कितीतरी सिनेमातून त्यांनी आपल्या अदाकारीतील विविधता पडद्यावरून लोकांच्या ह्रदयात कोरली. राजेश खन्ना, विनोद खन्ना यांच्यासोबतच्या "प्रेमकहानी'त त्यांची भूमिका लक्षवेधी होती. 

शहेनशहा अमिताभ बच्चन यांच्या प्रभावी कारकीर्दीत शशी कपूर यांचा रोल महत्त्वाचा आहे. सुमारे बारा चित्रपट त्यांनी अमिताभ यांच्यासमवेत केले. त्या प्रत्येकांत त्यांच्या भूमिकेने जान आणली. "दीवार'मध्ये तर त्याचा प्रत्यय येतच राहतो. त्याशिवाय रोटी कपडा और मकान, कभी कभी, त्रिशुल, काला पत्थर, दो और दौ पॉंच, शान, नमकहलाल, इमान धरम, सिलसिला, अकेला या सिनेमातील शशीकपूर यांनी बच्चन यांच्याबरोबरच्या चित्रपटांत रंग भरले. यापैकी बहुतेक चित्रपट गाजले. हिंदी चित्रपटांखेरीज इंग्रजी अमेरिकन चित्रपटांतही त्यांनी कामे निभावली. जुनून, कलयुग, 36 चौरंगी लेन, विजेता, उत्सव आणि अजुबा या चित्रपटांच्या निर्मितीत त्यांचा सहभाग राहिला. 

पत्नी जेनिफिर यांच्यासमवेतही त्यांनी थिएटर ग्रूपमध्ये काम केले. पृथ्वी थिएटरचे काम त्यांनी पुन्हा सुरू केले. वडील आणि भावाची परंपरा त्यांनी पुढे नेली. भारतीय चित्रपटांची परंपरा पुढे नेली. दिलीपकुमार, राजेश खन्ना, अमिताभ बच्चन यांच्याप्रमाणे ते सुपरस्टार बनले नाही कदाचित. पण त्यांना मिळालेल्या प्रत्येक संधीत "सुपर' अभिनयाची छाप उमटविण्यात त्यांनी कोणतीही कसर ठेवली नाही. म्हणूनच सुपरस्टारच्या बरोबरीने ते लोकांच्या लक्षात राहिले. चित्रपटातील योगदानाबाबत त्यांना पद्मभूषण आणि दादासाहेब फाळके पुरस्कारही शशी कपूर यांना मिळाला. हे पुरस्कार मिळविणारे ते घरातील तिसरे सदस्य होते. देखणा नायक, बोलका चेहरा, हसतमुख असा हा रोमॅंन्टिक नायक म्हणून शशी कपूर पडद्यावर आला तरी सर्व प्रकारच्या भूमिकांत त्यांनी आपली छाप पाडली. बहुतेक सर्व दिग्दर्शक, हिरो, हिराइन्सबरोबर त्यांनी काम केले. एक था गुल...यहॉं मै अजनबी हूँ, अशी गाणी असो की ओ मेरी... ओ मेरी.. ओ मेरी शर्मिली अशा कोणत्याही गाण्यांची धून ऐकली की शशी कपूरचे देखण्या चेहऱ्यावरचे हास्य आपल्याला प्रेमळ उमेद देत राहिल.